Олег Скрипка народився у місті Совєтабад Ленінабадської області Таджикської РСР (сьогодні смт Гафуров Согдійського вілоята Таджикистана) у сім'ї українських переселенців.
Виріс у Мурманській області Росії.
1986 року закінчив Київський політехнічний інститут. Цього ж року було створено гурт «ВВ».
В 1987 р. «ВВ» стає членом київського рок-клубу, здобуває першу премію на київському рок-фестивалі «Рок-парад», випускає свій хіт «Танці».
1990 року група здійснює турне Францією та Швейцарією, під час якого в одній з найбільших газет Франції Le Monde виходить матеріал про «ВВ».
У 1991—1996 роках Олег Скрипка разом зі своєю групою живе у Франції й гастролює країною.
1996 року Скрипка повертається до Києва й відтоді активно концертує в Україні та за кордоном, регулярно відвідує Москву.
2000 року «ВВ» виступає в Ризі, Лондоні, дає концерт у Московському палаці молоді, далі — тур містами Сибіру.
В січні 2002 року — тур Ізраїлем і Португалією, у лютому того ж року — кілька концертів у Нью-Йорку, 2003 року — виступ у Торонто.
2004 року Олег Скрипка стає одним із організаторів фестивалю Країна мрій, цей фестиваль розпочав свою історію через 10 років після виходу пісні та альбому ВВ з такою ж назвою. Під егідою «Країни мрій» Олег Скрипка займається також і різносторонньою видавничою і просвітницькою діяльністю.
У 2007 році Олег Скрипка проявляє неабиякі танцювальні таланти і здобуває друге місце у проекті «Танці з зірками 2».
У 2008 році Міністерство культури і туризму України висунуло кандидатуру Олега Скрипки на присвоєння Шевченківської премії у якості «режисера-постановника етнічного фестивалю Країна Мрій». Проте Олег сказав на це:
"фестиваль Країна Мрій, як самобутнє культурне явище, заслуговує на висунення, і буде неправильно висмикувати для нагородження лише когось одного, хто причетний до Країни Мрій: довкола фестивалю щороку трудиться дуже багато людей!
У 2009 році група активістів запропонувала висунути Олега Юрійовича кандидатом в Президенти України, але Скрипка відмовився.
У 2012 році став тренером у талант-шоу "Голос країни. Нова історія" на каналі 1+1. А потім взяв на себе тренерські обов'язки у проекті "Голос. Діти", де розкриває секрети успіху на "дорослій" сцені дітям 6-14 років.